Наистарейшая археологическая находка на нынешней территории города Выру – это случайно найденный женский череп, относящийся к среднему каменному веку (прибл. IV в.д.н.э.Kр.), поэтому ему, приблизительно, 6000 лет. Это наистарейший череп, найденный на территории Эстонии. На постоянной выставке Музея Выруского уезда был экспонирован бюст, выполненный по этому череу в Литовской Академии Наук. Колыбелью Вырумаских поселений являются поселения на берегу реки Выханду – Кяэпа, где жили 5000 лет назад, Вилла, жили 4500 лет назад и более молодое поселение Тамула, где жили с последней четверти III в.д.н.э. по I четверть II в.д.н.э., т.е. Кр. Здесь жили, приблизительно, 4250 лет назад на протяжении 500 лет. В 1943 году в поселении Тамула был найден старейший клад, в котором находились интересные подвески из янтаря и костяные предметы. В получасе ходьбы от центра города, через парк по прекрасному подвисному мосту, можно добраться до исторического места Тамула.

Первые упоминания о городище Кирумпяэ, которое было воздвигнуто для защиты восточной границы Тартуского епископата, происходят с 1322 года. Вокруг каменного городище возникло обширное поселение торговцев и ремесленников, одно из крупнейших себе подобных. Сегодняшний город Выру расположен в километре к югу от развалин известного оплота. Кирумпяэ был окончательно уничтожен во время очередной Русско-Шведской войны в 1656году. До основания города Выру оставалось ещё долгих 128 лет. Кирумпяэ была истоптанной войнами землёй, городище и прилежащие к нему земли принадлежали то Германии, то России, то Польше. При власти Польши, а именно с 1590 года, происходят и первые упоминания о соседнем с городищем владении – поместьи Выру (Веремойза). После Северной войны, когда началось, т.н. русское время, правившая тогда царица Елизавета Петровна, подарила часть городищенских владений графу Бестужеву-Рюмину. Земли Кирумпяэ продавали и покупали, во время принадлежности семье Мюллер, одна из дочерей Мюллер получила поместье Выру в собственность. Мюллер продал поместье фон Менгдену, у которого, в свою очередь, поместье Выру купили для нового основанного уездного центра.

Здесь начинается своя история города Выру, поскольку ни историческое поселение Тамула, ни форт Кирумпяэ нельзя считать непосредственными предшественниками Выру. В 1783 году, по распоряжению царицы Екатерины II, из южной и юго-восточной части Тартуского уезда был создан новый уезд, центром должно было стать государственное поместье Вана-Койола (Киррумпях-Койкюль). Через некоторое время Екатерина II дала разрешение генерал-губернатору Георгу фон Броуну на покупку частного поместья Выру для строительства города. Главное здание поместья в перестроенном виде сохранилось до наших дней. Днём рождения города Выру считается 21.08.1784г., когда вышел декрет генерал-губернатора с сообщением, что местонахождением воздвигаемого города будет поместье Выру и город будет носить название Выру.

Выру был основан в приказном порядке! В 1785 году был утверждён план города, который предусматривал упорядоченную, полноугольную сеть перекрещивающихся улиц. Историческая сеть улиц сохранилась, в старой застройке доминируют одноэтажные деревянные дома. Неповторимой ценностью и своеобразием является сеть улиц и интересная с точки зрения строительства деревянная архитектура. Лютеранская (1793) и православная (1804) церкви напоминают начальные годы города, обе посвящаны Екатерине.

Уже 215 лет Выру является центром местного управления, культурной и спортивной жизни, образования, обслуживания и предпринимательства. В начальные годы города жизнью здесь управляли немцы-граждане города, в руки эстонцев власть начала переходить с 1902 года, когда в городской совет были избраны первые эстонцы Адам Тиганик и Йохан Лаури.

Самым известным во все времена эстонцем был Фр. Р. Креутсвальд (1803-1882), который жил и работал здесь городским врачём в 1833-1877 годах. В Выру он написал эстонский национальный эпос "Kалевипоег". Во владениях, принадлежащих Креутсвальду, сегодня находится высококлассный мемориал-музей. В историческом городском парке на берегу Тамула стоит импозантный памятник, посвящённый Отцу песни (автор А.Адамсон).

Выру был известным городом школ. В 1830-40-х годах были известные частная школа-пансионат Х.Крюммера и Генгеская высшая школа для девушек. Во второй половине XIX века здесь работали 7 школ с 31 учителем и 317 учашимися. В 1884г. в Выру жили 2697 городских граждан.

В 1917г. начала работу Женская школа рукоделия, в 1925г. – Выруская Промышленная школа. В 1921-1930 годы здесь действовал Семинар Выруских Учетелей, где педагогом был Йоханнес Кяйс.

В 1867 г. было учреждено Выруское Добровольное Пожарное Товарищество, в 1881г. Песенное и Игровое Товарищество "Гусли". До 1927. – 1948 годов в Выру работал профессиональный театр. Житель Выру всегда уважал общую деятельность, любил песни, танцы и игру на музыкальных инструментах. В 1926г. в Выру было 9 библиотек, издавались 2 газеты, действовало 36 различных товариществ и объединений.

В XIX веке и первых десятилетиях XX века в Выру развивалась экономическая жизнь как и во всех небольших городах, где ограниченные возможности и меньшие потребности. В 1889г. Выру получил железнодорожное сообщение с Ригой и Псковом, в 1899г. состоялся первый телефонный разговор с Тарту, в 1915г. в Выру появилось электроосвещение. В 1926г. в Выру работало 31 промышленное предприятие, 79 ремесленных мастерских, 5 банков, 4 гостиницы и ресторана, 3 бани, 148 торговых предприятий. В 1940г. в Выру жили 6600 человек. В советсткий период в городе Выру началось строительство крупных предприятий – мебельная фабрика, завод газоанализаторов, молочный комбинат, строительные предприятия, обувная фабрика и т.д. Население города Выру увеличилось до 18 000 человек. Было построено несколько новых панельных жилых районов (в районе улицы Луха в Вырусоо и улицы Вилья в Нёэримаа). В Лиитва и Кубья сформировались районы индивидуальных жилых домов. Увеличилась территория города.

Обвал советского планового хозяйства привёл к серъёзным экономическим и социальным проблемам. В то же время, новое хозяйствование, основанное на рыночных принципах, дало возможность в свободной Эстонии и Выру новые современные условия для продвижения и развития во всех сферах жизни. Рядом со старыми предприятиями, переориентирующимися на новые условия рыночного хозяйствования, возникает ряд новых, хорошо действующих фирм и обслуживающих учреждений, магазинов и предприятий питания.

Сегодняшний Выру бережет своё культурное наследие и добрые традиции, при этом являясь открытым для развития всего нового и современного.